Фамилия Чупруков — редкий случай, когда исходное слово сохранилось почти без изменений, но его значение неочевидно. Основа здесь — «чупрук». Это не каноническое крестильное имя, а прозвище, и его происхождение стоит разобрать подробнее.

Вероятнее всего, «чупрук» — это диалектное слово, означающее «чуб», «хохол», «вихор». В южнорусских и украинских говорах «чупрун» или «чупрына» — это прядь волос, торчащий клок. Прозвище Чупрук могли дать человеку с заметной, непослушной шевелюрой, возможно, задиристому или неряшливому. Суффикс -ук/-юк характерен для украинской и белорусской антропонимии, он указывает на принадлежность к роду: Чупрук — это «сын Чубра» или просто «тот, кто с чубом». Русский суффикс -ов превратил это прозвище в фамилию: Чупруков — «сын Чупрука».

Есть и вторая, менее распространённая версия: «чупрук» могло быть производным от тюркского «чубур» или «чубук» — «прут», «ветка», «трубка». В этом случае прозвище могло относиться к худощавому, тонкому человеку или к тому, кто курил трубку. Но для фамилии Чупруков эта гипотеза слабее, поскольку на стыке славянских и тюркских корней чаще встречаются формы вроде Чубуков, а не Чупруков.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. В старых переписных книгах Курской, Воронежской и Харьковской губерний встречаются Чупруненко и Чупрунов, а Чупруков — их прямой «окающий» вариант, закрепившийся в русской среде. Социальный состав носителей был пёстрым: от крестьян-однодворцев до казаков. В казачьих списках XVII–XVIII веков Чупруковы фигурируют как люди «с черкас», то есть из малороссийского казачества, что подтверждает украинский след основы.

В словообразовательном плане фамилия примечательна тем, что сохранила редкий суффикс -ук в основе, который в русской среде почти всегда «перекрывается» фамильным -ов. Аналогов мало: Шевчуков, Кравчуков. Обычно такие фамилии возникали на границе культур, где прозвище на -ук записывали в русскую форму, не меняя корня. Так что Чупруков — это не «сын Чупра», а именно «сын Чупрука», то есть человека, которого так звали по отличительному признаку — чубу.