Фамилия Чупрынов по своему происхождению — классическая «отцовская» модель, где суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — Чупрынов, то есть сын Чупрына. Основа здесь — прозвище или неканоническое имя Чупрын. Само слово «чупрын» (или «чуприн») в южнорусских и украинских говорах означало чуб, длинную прядь волос, хохол. Так могли прозвать человека с заметной прической — к примеру, носившего длинный чуб, отпускавшего хохол на бритой голове или просто обладавшего густыми, торчащими волосами.

Интересно, что эта фамилия почти не встречается за пределами восточнославянского ареала и имеет отчетливую региональную привязку. В дореволюционных переписях носители фамилии Чупрыновы чаще всего фиксировались в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях — то есть на территории исторической Слобожанщины, где слово «чупрын» было в ходу. Это позволяет предположить, что фамилия возникла не в великорусских центральных областях, а именно в пограничье с Украиной, где прозвища по внешним признакам давали особенно охотно.

Словообразовательная модель Чупрынов отличается от более массовых Чуприн и Чупров. Суффикс -ын в фамилии Чуприн указывал бы на прямое родство (чей? — Чуприн), а -ов в Чупрынове — на патроним от прозвища с твердым окончанием. Встречаются также варианты Чупрынкин, Чупрынчиков, но они редки и говорят о той же основе. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Чупрынов — самая «географически собранная»: она почти не рассеялась по стране, а осталась локальной, что говорит о ее относительно позднем закреплении (вероятно, не ранее XVII–XVIII века) и устойчивости крестьянской среды.

Никакого отношения к дворянским родам фамилия не имеет — это типичная крестьянская или казацкая фамилия, возникшая из бытового прозвища. В списках однодворцев и казаков Юга России Чупрыновы встречаются регулярно. Современный носитель фамилии может с высокой вероятностью проследить свои корни именно в черноземной полосе, а не в северных или сибирских регионах.