Фамилия Чупрыненко — яркий пример украинской модели фамилии, в основе которой лежит прозвище, связанное с внешностью. Её суффикс -енко — типичный для восточной Украины патронимический формант, означающий «сын» или «потомок». В данном случае — «сын Чупрыны» или «потомок Чуприны». Сама основа Чупрын- происходит от слова «чуприна» (или «чуб»), которое в украинском и южнорусских говорах обозначало длинную прядь волос, хохол или оселедец — характерную казачью причёску.

Прозвище Чупрына (или Чуприна) могло закрепиться за человеком по двум причинам. Первая и самая прямая — обладатель выделялся длинными, густыми или необычно уложенными волосами. В казачьей среде, где чуприна была частью статусного образа, такое прозвище могло быть даже почётным. Вторая, менее очевидная версия, связана с переносным значением: «чуприна» на юге России иногда означала «зазнайство», «спесь» (ср. «надуть чуприну» — заважничать). Тогда прозвище давали человеку с характером, который любил выделяться или держался гордо.

География фамилии Чупрыненко почти целиком привязана к левобережной Украине — Полтавская, Сумская, Черниговская, Харьковская области. Это классический ареал фамилий на -енко, где они вытеснили русские формы на -ов/-ев ещё в XVII–XVIII веках. Встречаются также варианты Чуприненко (с «и» в основе) и Чупрына — без суффикса, как исходное прозвище.

С сословной точки зрения Чупрыненко — фамилия казацкая или крестьянская. В реестрах Войска Запорожского и переписях Гетманщины люди с основой «Чупрын» фигурируют как рядовые казаки или мещане. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано, что косвенно подтверждает её народное, а не шляхетское происхождение.

Интересно, что в русской ономастике фамилию Чупрыненко иногда путают с однокоренной Чупрынов, но разница принципиальна: -ов указывает на северную, великорусскую традицию (например, из Курской или Воронежской губерний, где тоже знали слово «чуприна»), а -енко — на украинскую. Носитель фамилии Чупрыненко почти наверняка имеет предков из тех мест, где «чуб» называли «чуприной», а сына — через суффикс -енко.