Фамилия Чупренко звучит на юге и востоке Украины, реже — на Кубани и Дону. Её выдают суффикс -енко и основа Чупр-: это типичная украинская фамилия, образованная от прозвища или имени по модели «сын такого-то». Суффикс -енко в XVII–XVIII веках означал прямую принадлежность: Чупренко — «маленький Чупра» или «сын Чупры».

Основа Чупр- восходит к слову «чуприна» — так в украинских и южнорусских говорах называли чуб, хохол, длинную прядь волос на голове. Прозвище Чупра, Чуприна давали человеку с заметным, торчащим или длинным чубом. В казачьей среде чуприна была деталью внешности и даже символом: запорожцы брили голову, оставляя длинный оселедец. Так что первый носитель прозвища Чупра мог быть казаком или просто обладателем густой шевелюры.

Встречается и вторая, менее распространённая версия: в некоторых говорах «чупрун» — небрежно одетый, взлохмаченный человек. Тогда фамилия отражала не столько причёску, сколько манеру одеваться или общий вид. Но связь с волосами остаётся центральной — все значения крутятся вокруг головы и её убранства.

Фамилия недворянская, крестьянская или казачья. В реестрах Запорожского войска и метрических книгах Левобережья XVIII века встречаются Чупры, Чуприненко, Чупренко — они не поднимались выше казацкой старшины. В XX веке фамилия распространилась шире, но сохранила южный акцент: больше всего Чупренко в Сумской, Полтавской и Черкасской областях, а также в Краснодарском крае.

Ударение в фамилии народное, плавающее: в украинской среде чаще Чупри́нко (на «и»), в русской — Чупре́нко (на «е»). Оба варианта правильные, но первый ближе к исходному произношению.