Фамилия Чупрынко звучит как типичная восточноукраинская фамилия, и это верное впечатление. Её основа — прозвище Чупрын(а) или Чупрун(а), а суффикс -ко указывает на происхождение из земель современной Украины или юга России. В украинской ономастике формант -ко был одним из самых распространённых способов образования фамилий: он мог означать «сын такого-то» (Чупрынко — сын или потомок Чупрына) или служить уменьшительно-ласкательным вариантом прозвища.

Слово «чупрына» в украинском и южнорусских говорах имеет два основных значения. Первое и самое прямое — «чуб», «хохол», длинная прядь волос на бритой голове. Такая причёска была характерна для запорожских казаков, и прозвище Чупрына могли дать человеку с заметным, пышным чубом. Второе, переносное значение — «спесивец», «зазнайка»: в народе говорили «надувся, як чупрына» о том, кто важничает. Таким образом, фамилия могла возникнуть либо по внешнему признаку (носитель чуба), либо по черте характера (гордец).

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным глаголом «чупрынити» — «ерошить», «взлохмачивать». В этом случае прозвище могло относиться к человеку с непослушными, торчащими волосами или, в переносном смысле, к неуёмному, вздорному человеку.

Географически фамилия Чупрынко чаще всего встречается в Черкасской, Полтавской и Киевской областях Украины. Это зона бывшего Гетманщины и казацкой вольницы, где прозвища по внешним приметам были особенно популярны. В России фамилия редка и, скорее всего, принадлежит потомкам переселенцев с Украины.

Интересно, что фамилия избежала типичной русификации с суффиксом -ов (Чупрынов), что говорит о её позднем оформлении или о том, что носители долго сохраняли языковую среду, где форма на -ко оставалась естественной. В отличие от фамилии Чупрынов, которая сразу указывает на великорусскую адаптацию, Чупрынко — более архаичный вариант, прямо отсылающий к украинской антропонимической традиции.