Фамилия Чупрынова — женская форма от Чупрынов, и её разумнее рассматривать через мужской вариант, так как в русской традиции фамилии образовывались от имени или прозвища отца. Основа здесь — «чупр», а суффикс «-ов» указывает на принадлежность: буквально «сын Чупрына» или «из рода Чупрына».

Самая прямая и распространённая версия связывает фамилию со словом «чуб» или «чубчик». В старых говорах «чуприна» или «чупрына» — это хохол, прядь волос, вихор. Так могли прозвать человека с заметной шевелюрой, непокорным чубом или просто того, кто носил характерную причёску. Прозвище Чупрына давали не только за внешность: иногда так называли бойкого, задиристого парня — по ассоциации с торчащим чубом как символом удали.

Менее очевидная, но тоже возможная версия — связь с диалектным словом «чупрынить» (чесать, драть за волосы). В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком с буйным нравом, которого часто «чупрынили», то есть наказывали, таская за чуб. Или, наоборот, за тем, кто сам хватал других за чубы в драке.

Фамилия Чупрынов (и женская Чупрынова) встречается в основном в центральных и южных регионах России, особенно в Курской, Белгородской, Воронежской областях, а также на Дону. Это не случайно: южнорусские говоры сохранили слово «чуприна» в значении «чуб» лучше, чем северные. Встречается фамилия и на Украине, где «чуприна» — общеупотребительное слово для обозначения длинных волос или чуба, который носили запорожские казаки.

По сословной принадлежности Чупрыновы чаще всего были крестьянами или однодворцами (особое сословие на юге России, потомки служилых людей). Фамилия недворянская, но и не редкая: в справочниках XIX века она фиксируется в мещанских и крестьянских семьях.

Таким образом, Чупрынова — фамилия с яркой, почти портретной основой. Её носительница в прошлом — скорее всего, потомок человека, которого в деревне знали по его знаменитому чубу: либо кудрявого, либо строптивого.