Фамилия Чупрын — одна из тех, что заставляют задуматься: от какого слова она пошла? Ответ лежит на поверхности, но с поправкой на диалект. В основе — украинское или южнорусское слово «чуприна», которое означает чуб, хохол, длинную прядь волос на голове. В старину это была не просто причёска, а узнаваемая деталь облика запорожских казаков. Прозвище Чупрын давали человеку с заметным, торчащим чубом или, возможно, тому, кто любил прихорашиваться, носить длинные волосы.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: бессуффиксный способ. От основы «чупр-» (сравните «чуб» и его диалектный вариант «чупрун») отсекли конечную часть, оставив чистый корень. Фамилия закрепилась в форме Чупрын, что типично для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ын, -ин не обязательно указывают на принадлежность («чей?»), а могут быть просто усечённым прозвищем. В русском языке такой вариант встречается реже, чаще можно встретить Чуприн или Чупров.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу: Украина, юг России, Беларусь. Встречается и среди потомков казачества, и среди крестьян, чьи предки получили прозвище за внешность. В дореволюционных переписях Чупрыны фиксировались в Черниговской, Полтавской, Курской губерниях — как раз там, где «чуприна» была привычным словом.

Есть и спорная версия: некоторые исследователи связывают фамилию с глаголом «чупать» — хватать, трогать, или с диалектным «чупрыснуть» — ударить. Но она слабая и не подкреплена массовым бытованием. Куда логичнее объяснение через причёску: прозвище было наглядным и запоминающимся, а значит, легко становилось фамилией.

Коротко: Чупрын — это «чуб», «хохол». Предок носителя, скорее всего, был заметным обладателем казацкого чуба или просто выделялся причёской. Фамилия не дворянская, не книжная — народная, бытовая, из живой речи.