Фамилия Чуприй звучит коротко и энергично, а её происхождение напрямую связано с внешностью человека. В основе лежит украинское или южнорусское слово «чуприна» — так называли длинный чуб, вихор или прядь волос, которую специально отращивали и носили наголо обритой голове. В казацкой среде чуприна была не просто причёской, а знаком принадлежности к вольному воинскому сословию, символом удали и независимости. Соответственно, Чуприй — это человек с заметным, выделяющимся чубом или тот, кого так прозвали за манеру носить волосы.

Модель образования фамилии — чисто славянская, без типичных для великорусских фамилий суффиксов -ов/-ев. Формант -ий (или -ій в украинской передаче) здесь выступает как притяжательный или характеризующий суффикс, превращая прозвище в фамилию. По сути, Чуприй — это «тот, кто относится к чубу» или «обладатель чуприны». Такая бессуффиксная модель характерна для украинской и белорусской ономастики, где фамилии часто образовывались напрямую от прозвищ: Шевченко, Ткач, Бондарь. Чуприй стоит в том же ряду.

Географически фамилия преимущественно украинская. Наибольшая концентрация носителей традиционно фиксируется в центральных и восточных областях Украины (Полтавщина, Черкащина, Киевщина, Днепропетровщина), а также в южных регионах, где исторически была сильна казацкая культура. В России фамилия встречается реже и, как правило, в областях, граничащих с Украиной, или среди потомков переселенцев с Украины.

Стоит отметить, что прозвище Чуприй могло быть не только прямым, но и ироничным. Если человек брил голову наголо, но чуба не носил, окружающие могли в насмешку назвать его Чуприем. Однако основная версия — вполне серьёзная: предок носителя этой фамилии был обладателем внушительного чуба, что в определённых кругах считалось доблестью и предметом гордости. Никаких иных, более сложных этимологий (например, от тюркских корней) для этой фамилии не предлагается — связь с «чуприной» очевидна и лингвистически прозрачна.