Фамилия Чупровський — яркий пример того, как географический суффикс может ввести в заблуждение. На первый взгляд, перед нами типичная польская или западноукраинская фамилия на -ський, указывающая на дворянское происхождение от названия поместья. Однако в случае с Чупровським всё сложнее и интереснее.

Основа фамилии — прозвище Чупр. В русских говорах «чупром» называли чуб, вихор или хохол. Человек с непослушными, торчащими в разные стороны волосами легко получал такое прозвище. В украинском языке слово «чуприна» означает то же самое — чуб, и до сих пор живёт в разговорной речи. Таким образом, Чупр — это человек с заметной, выделяющейся шевелюрой.

Модель образования фамилии — суффикс -овск-/-евск-, который в восточнославянских фамилиях часто выполнял не топонимическую, а патронимическую или «облагораживающую» функцию. В XIX веке, при записи крестьян и мещан в официальные документы, к простой основе могли добавлять -ский, чтобы фамилия звучала «благороднее» или по образцу шляхетских. Поэтому Чупровський — это не потомок пана из Чупрова, а скорее «сын или внук Чупра», которому при оформлении документов приписали престижный суффикс.

География фамилии подтверждает эту версию. Чупровськие (и их фонетический вариант Чупровский) встречаются в основном на западе Украины — на Волыни, Подолье, в Галиции, а также среди украинской диаспоры. В польских гербовниках эта фамилия не зафиксирована, что говорит о её народном, а не шляхетском корне. Интересно, что в России и Беларуси чаще встречается вариант Чупров, без суффикса -ский, что указывает на локальное распространение именно «аристократизированной» формы на украинских землях.

Словообразовательный ряд подсказывает и возможное занятие предка. В некоторых диалектах «чупром» называли и овсяный кисель, и даже вид рыбы, но эти значения гораздо реже. Самая надёжная версия — внешность: предок носителя фамилии Чупровський был обладателем густого, торчащего чуба, по которому его и опознали в округе.