Фамилия Чупровська звучит на украинский лад, но её основа — чисто русская или, шире, восточнославянская. Это женская форма фамилии Чупровський, а та, в свою очередь, образована от прозвища или мирского имени Чупр (Чуприна). Ключ к разгадке — слово «чуб» или «чуприна». В старину так называли длинную прядь волос, хохол, вихор. Прозвище Чупр или Чуприна мог получить человек с заметным, торчащим чубом, либо тот, кто его брил, оставляя лишь оселедец (как у запорожцев).

Суффикс -ськ- (в русском варианте -ск-) указывает на географическую или шляхетскую модель образования. Такие фамилии чаще всего давали по названию местности: Чупрово, Чупринка. Носитель фамилии Чупровський — либо потомок человека из села с таким корнем, либо, что вероятнее для украинских земель, представитель казацкой старшины или шляхты, чью фамилию «подогнали» под польско-литовскую моду на -ский.

Мужская форма Чупровський встречается в основном в западных и центральных областях Украины, особенно на Подолье и Волыни. Женская форма Чупровська, соответственно, закрепилась за дочерьми или жёнами в этих регионах. Поскольку фамилия не слишком распространена, её носители, скорее всего, потомки одного или нескольких родов из конкретной местности, а не массового переселенческого потока.

В русском языке есть однокоренные фамилии Чупров, Чуприн, Чуприков. Чупровський стоит от них особняком: он не крестьянский, а скорее «территориальный» по модели. Если Чупровых могли записать просто по отцу («чей?» — Чупров сын), то Чупровського — по месту жительства или службы. Это добавляет фамилии оттенок локальной знатности, хоть и не обязательно высокой.