Фамилия Чупровская восходит к топониму Чупрово. Села, деревни, города с таким названием широко распространены на территории России. Так известны: село Чупрово в Удорском районе Тверской области, усадьба Чупрово Бежецкого уезда Тверской губернии, село Чупрово в Калганском районе Читинской области. Вероятно, основатель фамилии Чупровских был уроженцем или жителем одного из этих населенных пунктов. Согласно другой гипотезе, фамилия Чупровская образована от прозвища Чупровый, основой для которого послужило диалектное нарицательное «чупра», которое в вятских говорах имело значение «замарашка», а в московских и калужских - «милый, пригожий человек». Соответственно, прозвище либо отражало особенности характера и поведение предка (неряшливость, неаккуратность), либо черты его внешности (миловидный, приятной наружности). В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Чупровый, со временем получил фамилию Чупровская.