В основе прозвища Чупруга лежит диалектное слово «чупра», которое в вятских говорах означает «замарашка». А на Украине чупрым называли вола с клоком шерсти между рогами. Следовательно, прозвище Чупруга могло указывать на внешние особенности человека. Существует также гипотеза, что прозвище Чупруга восходит к нарицательному «чупрак», т.е. Таким образом, фамилия может свидетельствовать и о профессии предка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чупруга, со временем получил фамилию Чупругина.