Фамилия Чупру — редкий случай в русской ономастике, где суффикс указывает на географию точнее, чем корень. Окончание -у выдает украинское или белорусское происхождение: в этих языках фамилии на -у (Чупру, Паламару, Гнату) образованы по модели родительного падежа единственного числа от имени или прозвища. Фактически это застывшая форма «чей?» — «Чупров сын», где отчество со временем стало фамилией.

Основа фамилии — «Чупр» — восходит к прозвищу, которое давали человеку с заметной шевелюрой. В южнорусских, украинских и белорусских говорах «чуприна» или «чуб» — это вихор, хохол, прядь волос, часто торчащая вверх. Прозвище Чупра (или Чупрун) мог получить обладатель густого, непослушного чуба, либо, наоборот, лысый, у которого остался один клок — ирония в народных прозвищах работала часто. Сравните с фамилиями Чуприков, Чуприн, Чубаров — все они из того же смыслового гнезда.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «чуприть» (в диалектах — «ерошить, взбивать волосы») или с тюркским корнем «чуп» (сор, мусор), но для фамилии Чупру это спорно: слово «чуприна» в славянских языках настолько распространено, что объяснение через прозвище по внешности — самое прямое и простое.

В документах фамилия встречается в основном на западе Украины (Волынь, Подолье) и в южных областях Беларуси. В России она редка и чаще записана как Чупров или Чуприн, где суффикс -ов/-ин адаптировал исходную форму под стандарт великорусской модели. Форма Чупру сохранилась в тех местах, где фамилии долго не русифицировали — в казачьей среде и на пограничье украинско-белорусских земель.

Социальный состав носителей фамилии — в основном крестьяне и казаки. Прозвище по прическе не указывало на сословие: чуб носили и запорожцы, и сельские парни, и дворовые люди. Поэтому искать предков-дворян по фамилии Чупру бесполезно — это фамилия простонародная, закрепленная в среде, где личное прозвище легко переходило в родовое имя без дополнительных суффиксов.