Фамилия Чупурный — один из тех случаев, когда прозвище напрямую описывало внешность и характер человека. Её основа — прилагательное «чупурный», которое в южнорусских и украинских говорах означало «опрятный, щеголеватый, чистоплотный, нарядный». Человек, получивший такое прозвище, скорее всего, следил за собой, любил прихорошиться, носил чистую одежду и в целом выделялся среди окружающих аккуратностью. В некоторых диалектах слово имело ироничный оттенок — «чрезмерно модный, франтоватый».

Словообразовательная модель фамилии — адъективная, то есть она произошла напрямую от полного прилагательного без добавления суффикса (-ов/-ев, -ин). Такие фамилии в русской традиции встречаются реже, чем патронимические, и часто указывают на то, что прозвище было очень устойчивым и закрепилось за родом в том виде, в каком его слышали окружающие. Сравните с фамилиями Толстой, Благой, Кривой — все они той же модели.

Географически фамилия Чупурный тяготеет к югу России и Украине. Наибольшая концентрация носителей — в бывших землях Войска Запорожского: современные Запорожская, Днепропетровская, Харьковская области, а также Ростовская область и Краснодарский край. Это не случайно: в украинском языке слово «чупурний» (чепурний) — одно из базовых для обозначения опрятности, и оно активно использовалось в быту.

Существует и менее вероятная, но любопытная версия, связывающая фамилию с тюркским корнем «чупур» — так в некоторых языках называли разновидность полосатой ткани или пестрой одежды. Если это так, прозвище могло относиться к человеку, который носил такую одежду или торговал ею. Однако версия с восточнославянским «чупурный» выглядит убедительнее: слово широко распространено в диалектах, а его значение прямо совпадает с характером прозвища. Фамилия Чупурный — редкий пример того, как положительная черта (аккуратность) стала родовым именем, не требующим дополнительных пояснений.