Фамилия Чвикайлов — один из тех случаев, когда прозвище предка почти наверняка связано с характером или манерой поведения, а не с профессией или местом жительства. В её основе лежит глагол «чвикать» — диалектное слово, означавшее «пищать, визжать, издавать тонкий, резкий звук». В ряде южнорусских и украинских говоров так говорили о цыплятах, птенцах, а в переносном смысле — о человеке, который говорит быстро, пронзительно или жалобно. Встречается и значение «чвакать, чавкать», но оно менее вероятно для фамилии.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -л- в основе («чвика-л-») указывает на деятеля, на того, кто совершает действие, а затем добавляется патронимический суффикс -ов. Таким образом, Чвикайлов — буквально «сын Чвикала» или «потомок того, кого прозвали Чвикалом». Аналогично образованы фамилии Кричалов, Пищалов, Свисталов. Прозвище Чвикало или Чвикай мог получить либо очень говорливый, «писклявый» человек, либо, наоборот, тот, кто постоянно ныл или жаловался.

Фамилия редкая и имеет чёткую географическую привязку. Основной ареал — Ростовская область, Волгоградская область, а также Краснодарский край. Это зона южнорусского наречия, где «чвикать» как раз и было в ходу. Встречаются единичные носители в центральных областях, но это, скорее всего, результат миграции XX века. В дореволюционных переписях фамилия фиксируется преимущественно среди государственных крестьян и казаков — то есть недворянских сословий.

В словарях русских фамилий Чвикайлов не упоминается — это говорит о её локальном, «низовом» происхождении. Её не стоит путать с фамилией Чвиков (от «чвик» — птенец) или Чвакалов (от «чвакать» — хвастать). Чвикайлов — более редкий вариант, и его основа сохранила звукоподражательный оттенок, почти утраченный в литературном языке. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был человеком с яркой речевой особенностью, за которую его и запомнили соседи.