Фамилия Чылий — редкая и с неочевидной на первый взгляд этимологией. Чтобы понять её происхождение, нужно отбросить привычную для русских фамилий модель на -ов/-ев или -ин. Суффикс -ий здесь указывает на притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?». В русской традиции так образовывали фамилии от прозвищ или личных имён (например, Толстой — «тот, кто толст», или Божий — «раб Божий»). Однако основа «Чыл-» в русском языке отсутствует, что сразу выдаёт в фамилии заимствованный корень.

Вероятнее всего, фамилия Чылий имеет тюркские корни. В тюркских языках (особенно в казахском, киргизском, татарском) слово «чыл» или «чил» означает «год», «время», а также «возраст» или «годовалый». В казахском языке есть слово «шыл» (произносится как «чыл»), которое может обозначать «год» или «время года». Фамилия могла закрепиться за человеком, который родился в определённый год или был прозван «годовалым» (ребёнком, младенцем). В таком случае Чылий — это «тот, кто относится к году» или «рождённый в год (какого-то события)».

Вторая версия, менее распространённая, связывает фамилию с диалектным русским словом «чёл» (челн, лодка), но фонетика здесь расходится: «Чылий» не выводится из «челн» без натяжек. Также встречается гипотеза о происхождении от прозвища «Чыла» — возможно, искажённого «Чила» (от тюркского «чиль» — «сорок» или «чилля» — «сорокадневный период»). Но наиболее правдоподобной остаётся версия с тюркским «годом»: она объясняет и редкий суффикс, и отсутствие фамилии в центральных русских областях.

Географически фамилия Чылий встречается преимущественно в южных регионах России и на Северном Кавказе, а также среди народов, испытавших тюркское влияние. Носители фамилии сегодня живут в Краснодарском крае, Ростовской области, в Крыму. Встречается она и в Казахстане. Фамилия не относится к дворянским или старым московским родам — её носителями, скорее всего, были крестьяне или казаки, получившие прозвище от соседей-тюрков или переселившиеся из степных областей.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, можно вспомнить Чилингаров (от тюркского «чилинг» — «дождь»), Чиладзе (грузинская фамилия с похожим корнем) или Чылымов. Но Чылий стоит особняком: у него нет распространённого русского суффикса, что делает его ярким маркером межэтнического контакта. Фамилия сохранила исходное звучание почти без изменений, и это её главная особенность.