Фамилия Дегтиевский — один из тех случаев, когда внешне очевидная основа таит в себе сразу несколько возможных путей происхождения. На первый взгляд всё ясно: корень «дегт-» отсылает к дёгтю — продукту сухой перегонки древесины, который в крестьянском быту был незаменим для смазки колёс, пропитки кожи и даже как лечебное средство. Но суффикс «-евский» заставляет задуматься. В русских фамилиях на «-ский» чаще всего либо географическая привязка (по названию местности), либо польско-шляхетская модель образования от имени или прозвища. Дегтиевский — не исключение, и здесь возможны две основные версии.

Первая и самая прямая: фамилия образована от прозвища Дегтий или Дегтяй — человека, который занимался смолокурением, гнал дёготь. Это было распространённое ремесло в лесных районах России, Украины и Беларуси. Прозвище могло закрепиться за мастером, а его дети уже стали Дегтиевыми, а затем, при переходе в дворянское или духовное сословие, фамилия получила «благородный» суффикс «-ский», превратившись в Дегтиевский. Такая трансформация — не редкость: крестьянские прозвища нередко облагораживали, когда их носители получали образование или чин.

Вторая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Дегтиевка, Дегтяное или Дегтяри. Таких сёл и хуторов в России и на Украине десятки, и выходец оттуда получал прозвище «дегтиевский», то есть «из Дегтиевки». Со временем это указание на место рождения превратилось в фамилию, закрепившуюся за потомками. В пользу этой версии говорит то, что суффикс «-ский» в русских фамилиях исторически был типичен именно для дворян и духовенства, которые часто брали фамилии по названию своих имений или приходов. Однако встречается он и у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую.

Суффикс «-евский» здесь не случаен: он указывает на притяжательное значение, на принадлежность к чему-то или кому-то. Если бы основа была «Дегтярь», мы бы получили Дегтяревский; если бы «Дегот» — Дегтовский. А форма «Дегтиевский» предполагает либо основу «Дегтий» (уменьшительное от «дёготь» или личное имя?), либо адаптацию названия деревни Дегтиевка. Интересно, что фамилия эта довольно редкая и не встречается в массовых списках распространённых русских фамилий. Она сосредоточена преимущественно в западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине, что косвенно подтверждает и топонимическую версию, и связь с ремеслом — в этих местах смолокурение было традиционным промыслом.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) прямого упоминания Дегтиевского нет, но модель образования типична. Сравните с фамилиями Дмитриевский (от Дмитрий), или более прозрачными ремесленными — Кузнецовский, Плотниковский. Разница в том, что в основе Дегтиевского лежит не имя, а предмет или ремесло, что сближает её с фамилиями типа Дегтярёв или Дегтев. По сути, Дегтиевский — это «улучшенная» версия Дегтярёва, которую мог получить либо грамотный священник, либо обедневший дворянин, желавший подчеркнуть своё происхождение от конкретного места. Понять, какая версия верна для конкретного носителя, можно только по семейным преданиям или архивным записям о месте жительства предков.