Фамилия Демесинов — редкая и по звучанию напоминает скорее искусственно-книжное образование, чем крестьянское прозвище. Её основа, «Демес(ин)», с большой вероятностью восходит к греческому слову «демос» (δῆμος) — народ, область, а также к производным от него именам. В православных святцах есть имя Демосфен (в переводе — «сила народа»), но в русской традиции оно почти не прижилось. Гораздо вероятнее, что перед нами фамилия, образованная от прозвища или имени Демеса — возможно, усечённой формы от Дементий (от лат. «укротитель») или от греческого Демьян (посвящённый богине Дамии). Суффикс -ин указывает на типичную восточнославянскую модель: «чей?» — Демесин сын, то есть сын Демесы.

Однако ключевая особенность — вставка -ов-. Фамилии на -инов встречаются реже, чем на -ин или -ов, и часто возникали на стыке двух моделей. Например, если исходное имя было Демес, то отчество «Демесин» давало фамилию Демесин. Но если носитель хотел подчеркнуть принадлежность к роду или если документ фиксировал форму «Демесинов» (по аналогии с массовыми -овыми фамилиями), то суффикс наращивался. Вторая версия: основа могла быть иноязычной, и её русифицировали двойным суффиксом — так нередко адаптировали фамилии из тюркских или кавказских языков. Например, «Демес» могло быть тюркским прозвищем (ср. «деме» — говорение, речь), и к нему прибавили русский патронимический суффикс.

Географически фамилия Демесинов встречается крайне редко, в основном в центральных областях России и на Урале. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в XIX веке, когда фамилии давали по документам, а не по устоявшейся традиции. Социально предки могли быть как крестьянами, получившими фамилию от грамотного писаря, так и выходцами из духовного сословия: в семинарской среде любили образовывать фамилии от греческих корней (Демесов, Демесин). Но конечный -ов вместо -ский склоняет к версии о светском, а не церковном происхождении.

Единственное, что можно сказать с уверенностью: носитель фамилии Демесинов — обладатель редкого ономастического пазла, где пересеклись народная этимология, канцелярская русификация и, возможно, греко-латинское наследие.