Фамилия Демський звучит скорее по-польски или по-украински, чем по-великорусски, и это главная зацепка. Её выдает суффикс -ськ- (в русской передаче — -ск-), типичный для польской шляхты и украинской казацкой старшины. В русской традиции фамилии на -ский чаще образовывались от географических названий, но здесь основа другая.

Корень «Дем-» почти наверняка восходит к имени Демьян (разговорная форма Дёма, Дема) или к его церковной форме Дамиан. Это греческое имя со значением «покоритель», «укротитель», но в быту оно превратилось в простое прозвище. Если фамилия украинская, то Демський — это «сын Демы» или «человек из рода Демы». В польском варианте возможна привязка к названию села или местечка — например, Дембе или Дембно (от польского dąb — «дуб»), но для этого нужна была бы форма Dębski, а не Demski.

Интересная деталь: в старых польских записях встречается фамилия Demski именно с таким написанием, без носового звука. Она могла принадлежать мещанину или однодворцу, а не обязательно шляхтичу. В Украине фамилия Демський распространена на западе, особенно в Тернопольской и Львовской областях — там она часто фиксировалась в метрических книгах греко-католических церквей.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт дополнительный контекст. Если Демченко, Демин и Демьянов — это массовые русские фамилии с патронимическими суффиксами, то Демський стоит особняком. Он указывает не на «чей-то сын», а на принадлежность к определённой местности или роду с более формальным оттенком. В Российской империи такие фамилии часто получали выходцы из духовенства или мелкой шляхты, которым нужно было подчеркнуть свой статус. Поэтому предок носителя фамилии Демський мог быть либо священником, либо казаком, либо польским мещанином, но вряд ли крепостным крестьянином.