Фамилия Демськый — редкий случай, когда написание через «ы» в окончании не ошибка, а прямой указатель на западноукраинское или польское происхождение. В современном русском языке стандартная форма выглядела бы как Демский, но здесь мы видим характерное для польской орфографии окончание -ski, переданное по-русски как -скый. Такая запись встречается в документах XIX — начала XX века у выходцев с территории бывшей Речи Посполитой.

Основа фамилии — имя Демко, народная форма канонического имени Дементий (от латинского Dominicus — «господский», «принадлежащий Господу»). Суффикс -к- в имени Демко указывает на уменьшительно-ласкательное обращение. Фамилии на -ский/-цкий в этой среде традиционно образовывали от названий местностей, но в случае с Демськый более вероятна другая модель: суффикс -ский присоединили прямо к личному имени Демко, чтобы указать на принадлежность человеку с таким именем. То есть Демськый буквально означал «тот, кто относится к Демку», «сын или слуга Демка».

Географически фамилия тяготеет к западным регионам Украины — Волыни, Галичине, Подолью. В польских метриках встречается вариант Dęmski, который мог возникнуть от названия села Демня (Львовская область) или от диалектного слова «дем» — «дуб». Однако для формы Демськый с мягким знаком связь с именем Демко выглядит убедительнее, чем топонимическая версия.

Социальный контекст: фамилии на -ский в этой среде изначально были принадлежностью шляхты, но к XVIII–XIX векам их активно перенимали и крестьяне, и мещане — особенно при переходе из униатства в православие, когда меняли фамилии на более «благородные». Так что предки человека с фамилией Демськый могли быть как мелкими землевладельцами, так и свободными крестьянами, взявшими фамилию по имени отца или деда.

Сравнение с однокоренными: Демский (без мягкого знака) — распространённая русская фамилия, Демский — польский вариант, а Демськый — именно та форма, которая сохранила следы украинской фонетики (мягкий знак перед суффиксом). Встречаются также фамилии Демкович, Демченко, Демчук — все они выросли из того же корня Демко, но разными суффиксами указывают на родство или место жительства.