Фамилия Дереполенко — яркий пример украинской фамилии, образованной от прозвища. Её основа — слово «дереполя» или «дереполь», которое в украинских говорах имеет два основных значения. Первое, наиболее вероятное, — это «крупный, сильный человек», буквально «дерущий пол» (то есть такой, который в драке валит противника на пол, «дере» — дерёт). Второе значение — пренебрежительное прозвище пахаря или земледельца, который «дерет поля», то есть пашет, обрабатывает землю, — в этом случае прозвище могло быть дано человеку, который много и тяжело работал в поле.

Суффикс -енко — типичный украинский патронимический суффикс, означающий «сын» или «потомок». Таким образом, Дереполенко — это «сын Дереполы». Модель образования фамилий на -енко была особенно распространена в Левобережной Украине (Полтавщина, Черниговщина, Слобожанщина) в XVII–XVIII веках, когда прозвища отца закреплялись за его детьми как наследственные фамилии. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность («чей сын?»), украинские фамилии на -енко прямо называли потомка по отцу.

Интересно, что фамилия Дереполенко — довольно редкая. Она не встречается в массовых списках дворянских родов или известных купеческих династий. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходили из крестьянской или казацкой среды. Прозвище «Дереполя» могло быть дано либо за физическую силу и драчливый нрав, либо за усердие в земледелии. В украинской ономастике известны схожие фамилии — Дерепа, Дерепко, Дерепянко, но Дереполенко стоит особняком из-за составной основы «дере-поля», что делает её этимологически прозрачной, но не стереотипной.

Географически фамилия Дереполенко сегодня встречается в основном на востоке Украины (Харьковская, Днепропетровская области) и в приграничных областях России (Белгородская, Воронежская). Это подтверждает её происхождение из Слободской Украины — исторического региона, где в XVII–XVIII веках селились переселенцы с Правобережья, бежавшие от польского гнёта. В метрических книгах XIX века фамилия могла записываться по-разному: Дереполенко, Дериполенко, а иногда и Дереполянко — из-за неустойчивости произношения «е/и» в безударной позиции.

Таким образом, фамилия Дереполенко — это не загадка, а прямое указание на прозвище предка: либо силача, который «дере пол», либо крестьянина, который «дерет поле». Второй вариант кажется более правдоподобным: прозвища по роду занятий были устойчивее и чаще переходили в фамилии, чем случайные характеристики внешности или поведения.