Фамилия Дереколенко — яркий пример украинской модели образования фамилий на -енко. Этот суффикс, по данным ономаста Бориса Унбегауна, в XVI–XVII веках массово вытеснял другие патронимические формы на Поднепровье и Левобережье, став главным маркером украинской фамильной системы. Дословно Дереколенко — «потомок Дерекола» или «маленький Дерекол».

Основа фамилии — прозвище Дерекол. Его корень — «дереко(л)» — скорее всего, вариант слова «дрік» или «дрок», то есть растение дрок (кустарник из семейства бобовых). В украинских говорах «дерек» или «деркач» — также название птицы коростеля, которая известна резким скрипучим криком. Прозвище могли дать человеку с высоким, скрипучим голосом или суетливому, «дергающемуся», как коростель в траве.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «дерети» (драть) и словом «кол»: «той, кто дерет колья», то есть человек, занимавшийся заготовкой кольев для плетня или строительства. В украинской антропонимии встречаются фамилии Дериколь, Дериколенко, и они могут быть как от прозвища по действию, так и от названия растения.

Географически фамилия Дереколенко привязана к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Киевщине. В Российской империи после реформы 1874 года фамилии на -енко часто фиксировались в метрических книгах именно в этих губерниях. Встречается и вариант написания Дериколенко — с «и» в корне, что отражает диалектное произношение («и» вместо «е» в закрытых слогах).

Сословно носители фамилии относились к казакам или крестьянам. В ревизских сказках XIX века Дереколенко встречаются среди государственных крестьян и казаков Полтавской губернии. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это фамилия простонародная, без приставки и окончания на -ский.