Фамилия Дерихвост — яркий пример так называемых «говорящих» русских фамилий, образованных от прозвищ. Она буквально кричит о своем происхождении: перед нами прозвище, данное за манеру поведения или за конкретный поступок. Человек, который «дерет хвост», то есть, скорее всего, был драчуном, забиякой, задирой, кого-то постоянно дергал или не давал прохода. В основе — глагол «драть» (в значении «рвать, дергать») и существительное «хвост». Прозвище могло закрепиться и за озорным мальчишкой, который дергал девок за косы (а коса в народе — тот же хвост), и за вздорным мужиком, лезущим в драку.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище, состоящее из глагола в повелительном наклонении и существительного, перешло в фамилию без добавления суффикса. Это так называемые «нулевые» фамилии, которые не склоняются (как Скоробогач, Убейвовка, Держиморда). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые говорят о принадлежности отцу, фамилия Дерихвост — это прямое, застывшее прозвище самого родоначальника. Такие фамилии чаще встречались на юге России, в среде казачества и однодворцев, где прозвища бытовали активнее и дольше, чем в центральных губерниях, и где их часто записывали в официальные документы без изменений.

Споров о происхождении здесь почти не возникает, но можно упомянуть одну маловероятную версию. Иногда фамилии с корнем «дер-» ошибочно связывают с глаголом «дерить» (драть, сдирать кожу) в значении ремесла кожевника. Однако в паре с «хвостом» эта трактовка теряет смысл: кожевник не дерет хвосты. Поэтому версия с озорным или драчливым прозвищем — единственная правдоподобная. В словарях русских прозвищ (например, в работе С.Б. Веселовского) встречаются похожие конструкции, но сама фамилия Дерихвост — довольно редкая, что делает ее носителей обладателями необычного и запоминающегося родового имени.

В дореволюционной России такую фамилию могли дать не только крестьянину, но и, например, отставному солдату или вольному ямщику — то есть людям, чья жизнь была связана с риском, дорогой и грубоватым простонародным юмором. Сословный состав носителей, скорее всего, был однородно крестьянским или мещанским, без дворянских ветвей — слишком прямым и неблагозвучным для аристократического уха было это прозвище. Сегодня фамилия встречается спорадически по всей России, но ее концентрация может указывать на исторические пути миграции из южных регионов.