Фамилия Держепильская — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, а сохранило в основе глагол в повелительном наклонении. В русской ономастике такие фамилии называют «полуименными» или «командными»: они образованы от сочетания глагола и существительного, которое в быту звучало как приказ или насмешливое прозвище. В данном случае основа — «держи пилу». Это указывает на конкретное занятие предка: скорее всего, он был пильщиком, лесорубом или плотником, причем прозвище закрепилось за ним как ироничное или уважительное напоминание о его работе.

Суффикс -ск- (в женском роде -ская) типичен для фамилий дворянского происхождения или тех, что формировались по географическому принципу — от названия местности. Но здесь он присоединен к бытовому прозвищу, а не к топониму. Это необычно: обычно такие «командные» фамилии (например, Держиморда, Убейкобыла) оставались без суффикса и бытовали в крестьянской среде. Появление суффикса -ск- может говорить о том, что фамилия возникла позже, в XIX веке, когда крестьянам при переписях давали «благозвучные» окончания, или что предки Держепильских были выходцами из мелкопоместного дворянства, получившего фамилию по прозвищу.

География фамилии крайне узкая. Держепильские встречаются в основном на западе Украины и в юго-западных областях России, что указывает на возможное происхождение из польско-украинского пограничья. В польской ономастике тоже есть аналогичные конструкции — например, Trzymajpiła (Тшимaйпила). Не исключено, что фамилия пришла в русский язык через украинское посредничество, где форма «держи» могла звучать как «держе».

Мужской вариант фамилии — Держепильский. Встречается он еще реже женского, что типично для фамилий, записанных в основном по женской линии в советских паспортных столах. Варианты написания с «и» или «ы» на конце (Держепильская/Держепильская) — результат разнобоя в документах XIX — начала XX века, когда грамотность была не поголовной.

Словообразовательный спор возможен только вокруг глагольной части: не «держи», а «дерзай»? Но «дерзать» — книжный глагол, вряд ли он лег бы в основу прозвища пильщика. Версия с «держать» — единственная логичная. Таким образом, Держепильская — это фамилия-команда, которая буквально говорит о ремесле предка: он тот, кто постоянно держит пилу, то есть работает с деревом.