Фамилия Держипильская звучит так, будто её обладательница должна была крепко держать в руках пилу. И это почти правда: в основе фамилии лежит не имя и не географическое название, а прозвище-команда, образованное от глагола «держать» и существительного «пила». Такие «повелительные» фамилии — Держиморда, Убейкобыла, Тянирябка — в старину давали не от хорошей жизни: это были уличные или шутливые прозвища, которые потом закреплялись за потомками.

Форма Держипильская — женская. Мужской вариант — Держипильский. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия, скорее всего, оформилась в среде польской шляхты или украинской казацкой старшины, а затем перешла в русскую культуру. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, которые образовывались от отчества, прозвища на -ский носили люди, имевшие хоть какое-то отношение к службе или землевладению. Впрочем, на практике это мог быть и простой ремесленник, чья профессия — работа с пилой — породила насмешливое прозвище.

Что интересно: фамилия Держипильская не встречается в массовых списках и явно редкая. Её носительницы, судя по современным данным, живут в основном в южных регионах России и на Украине. Возможно, она восходит к украинскому «держіть пилу» — «держите пилу», что могло быть командой в артели плотников или лесорубов. Прозвище могло закрепиться за человеком, который постоянно напоминал коллегам держать инструмент правильно, или за тем, кто сам не выпускал пилу из рук.

В отличие от фамилий Держипила или Держипильцев, где основа та же, форма на -ская придаёт фамилии оттенок «дворянского» звучания. Однако не стоит обманываться: в XVIII–XIX веках такие прозвища нередко давали однодворцам — сословию, стоявшему между крестьянами и мелкими помещиками. Так что предки Держипильских, скорее всего, были людьми работящими и не слишком знатными, но с характером — раз уж прозвище уцелело и превратилось в фамилию.