Фамилия Держипильский — редкий случай, когда в основе лежит не профессия и не имя, а целая фраза-инструкция, превратившаяся в прозвище. Она образована от повелительного наклонения глагола «держать» и существительного «пила»: буквально «держи пилу». Такие «командные» фамилии (Держикрай, Держиморда, Убейворота) в русском языке встречаются нечасто, и Держипильский — один из самых наглядных примеров.

Суффикс -ский указывает на шляхетское или духовное происхождение. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский часто давали по названию имения или по прозвищу родоначальника, которого записали как «Держипильский» — то есть «тот, кто происходит от Держипилы». Скорее всего, первый носитель был мастеровым, работавшим с пилой, но прозвище закрепилось за ним не столько по ремеслу, сколько по манере: он мог постоянно держать инструмент в руках, командовать «держи пилу!» подручным или сам слыл человеком хватким и въедливым, как пила.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, западной Украине и восточной Польше. Встречается она крайне редко: по открытым данным, в России сегодня насчитывается не более нескольких десятков носителей, и почти все они сосредоточены в Псковской и Смоленской областях — исторических землях, где пересекались русская, польская и литовская ономастические традиции.

Словообразовательная модель необычна ещё и тем, что глагольная часть осталась неизменной, без суффиксации. Обычно такие прозвища со временем обрастали типичными окончаниями, но здесь «Держипил» превратился в «Держипильский» сразу, минуя промежуточную форму. Это говорит о том, что фамилия могла быть оформлена искусственно, при переписи или переходе в шляхетское сословие, когда требовалось придать простонародному прозвищу «благородное» звучание.

Сравните с однокоренными: Держипила (без суффикса, более архаичная форма) почти не сохранилась, а Держипильский устоялась именно в варианте с -ский, что дополнительно подтверждает её польско-литовский след. В словарях Б. Унбегауна подобные конструкции отмечены как характерные для «прозвищ-предложений», но Держипильский выделяется на их фоне редким сочетанием бытового ремесла и дворянского окончания.