Фамилия Дерзкая — это яркий пример того, как прозвище, данное за характер, закрепилось в качестве родового имени. В основе лежит прилагательное «дерзкий». В древнерусском языке это слово имело более широкий спектр значений, чем сегодня. Дерзким называли не только нахального или грубого человека, но и смелого, отважного, решительного, того, кто не боится рисковать и перечить. Прозвище Дерзкий мог получить и удалой воин, и бунтарь, и просто человек с острым языком, не терпящий несправедливости.

С точки зрения словообразования, фамилия Дерзкая — это адъективная форма, то есть она «застыла» в виде полного прилагательного и склоняется по падежам (Дерзкой, Дерзкую). Такая модель образования характерна для фамилий, которые часто возникали в среде казачества, духовенства или однодворцев (особой категории государственных крестьян). В отличие от более распространённых фамилий на -ов/-ев или -ин, адъективные фамилии реже встречаются в центральной России и чаще — на юге, в частности на Кубани и Дону, где прозвища легко становились фамилиями без дополнительных суффиксов.

Интересно, что фамилия Дерзкая сохранила женскую форму. В русской традиции фамилии на -ая/-ий не меняются по роду: мужчина будет Дерзкий, а женщина — Дерзкая. Это ещё раз подчёркивает, что фамилия не прошла стадию отчества (как, например, Дерзков), а сразу закрепилась в виде готового прилагательного. В дореволюционных документах можно встретить варианты написания через «о» — «Дерзкой», что отражало живое произношение в говорах.

Среди однокоренных фамилий — Дерзнов, Дерзновенко, Дерзкий. Все они восходят к тому же корню, но образованы по разным моделям. Фамилия Дерзкая — самая «прямая» из них: она не скрывает первоначального прозвища за суффиксами, а буквально называет предка «дерзким». Это придаёт ей особую выразительность. Встречается она нечасто, что делает её более узнаваемой и исторически конкретной — за каждой такой фамилией, скорее всего, стоит один род с общей легендой о предке.