Фамилия Дерзкий — яркий пример прозвищной фамилии, образованной напрямую от прилагательного. Её основа — слово «дерзкий», которое в древнерусском языке имело более широкий спектр значений, чем сегодня. Дерзким называли не только нахального или грубого человека, но и смелого, решительного, отчаянного, того, кто дерзает. Поэтому первый носитель такого прозвища мог быть как задирой и скандалистом, так и храбрецом, идущим на риск.

Словообразовательная модель здесь проста и прозрачна: прилагательное перешло в разряд фамилий без дополнительных суффиксов, что для русской ономастики редкость. Обычно фамилии оформлялись суффиксами -ов/-ев, -ин, -ский, а здесь мы видим так называемую «чистую» основу — субстантивированное прилагательное. Такая модель характерна для украинской и белорусской традиции, а также для южнорусских говоров. В украинском языке фамилии типа Дерзкий, Смелый, Веселый встречаются чаще, чем в северной Руси, где предпочитали формы на -ов (Дерзков).

Географически фамилия Дерзкий тяготеет к югу России и Украине. Встречается она нечасто, что объясняется её «говорящим» характером: прозвище давали за яркую черту, но в официальные документы оно попадало реже, чем нейтральные именования по отцу или профессии. В некоторых случаях фамилия могла возникнуть как калька с польского или белорусского, где «дзерзкий» (dzierżki) означало «смелый, отважный».

Сословная принадлежность носителей фамилии Дерзкий — почти наверняка крестьянская или казачья. В дворянской среде прозвища с такой прямой негативной или чрезмерно хвалебной окраской не приживались: они считались простонародными. Зато у казаков, особенно запорожских и донских, прозвища вроде Дерзкий, Лютый, Буйный были в ходу: они подчёркивали боевой нрав и удаль.

Написание фамилии устойчивое, с буквой «з» в корне, хотя в диалектном произношении могла звучать и «с» (Дерский). Встречаются варианты с окончанием -ий (Дерзкий) и -ой (Дерзкой), но первый закрепился как литературный. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были людьми с характером — не обязательно скандальным, но точно не робкого десятка.