Фамилия Дерзновенко — яркий пример украинской фамилии, образованной от прозвища, которое давали человеку за характер. В основе лежит прилагательное «дерзновенный» — смелый, отважный, решительный, не боящийся рисковать. В древнерусском языке слово «дерзновение» означало смелость, отвагу, дерзость в хорошем смысле — как готовность к поступку. Так что предок носителя этой фамилии был, скорее всего, человеком с характером: не робкого десятка, возможно, задиристый или, наоборот, защитник, который шёл напролом.

Модель образования типична для украинских фамилий на -енко. Суффикс -енко (в восточнославянской традиции — уменьшительно-патронимический) буквально значит «маленький» или «сын». Дерзновенко — это «сын Дерзновенного», то есть потомок человека, носившего прозвище Дерзновенный. Такие фамилии массово закреплялись в XVI–XVII веках на землях современной Украины, особенно среди казачества и крестьянства. В реестрах Войска Запорожского встречается немало фамилий с подобной семантикой — от прозвищ, описывающих личные качества.

У фамилии есть и менее вероятная, но возможная версия: связь со словом «дерзнуть» в значении «осмелиться, решиться». В таком случае прозвище могли дать не за постоянное свойство характера, а за конкретный поступок — например, за то, что человек первым пошёл на опасное дело или выступил против сильного. Но это скорее исключение: устойчивые прозвища обычно отражают постоянное качество.

Географически фамилия тяготеет к восточным и центральным областям Украины — Харьковской, Полтавской, Днепропетровской. В России она встречается реже, часто как результат миграций XIX–XX веков. Примечательно, что однокоренные фамилии — Дерзнов, Дерзновский — встречаются в русской среде, но модель на -енко однозначно указывает на украинское происхождение.

В дореволюционных документах фамилия могла писаться через «а» — Дерзнавенко, под влиянием акающего произношения, но исходная форма Дерзновенко сохранилась как основная. В целом это редкая фамилия: в современных справочниках она не входит даже в первую тысячу по распространённости, что делает её своеобразным маркером — носители почти наверняка происходят из одного или нескольких близких родов.