Фамилия Дещенин — редкий случай, когда прозвище или имя, лёгшее в основу, с трудом поддаётся однозначному прочтению. На первый взгляд, в ней угадывается модель с суффиксом -ин, которая в русской традиции образует фамилии от основ на -а/-я (ср. Пушкин — от Пушка, Ильин — от Илья). Значит, корень здесь — «Дещен-» или «Дещ-». Но что это могло быть?

Самая вероятная версия связывает фамилию с украинским или южнорусским диалектным словом «деща», которое означало «доска» или «тес». В старых говорах «деща» — это разновидность деревянной плахи, тонкой доски. Тогда «Деща» — прозвище человека, связанного с плотницким делом: либо того, кто работал с тесом, либо долговязого и худого (как доска). Со временем прозвище Деща обрастает суффиксом -ин, и получается Дещенин — «сын Дещи». Подобные прозвища по ремеслу встречаются сплошь и рядом, поэтому эта гипотеза выглядит самой естественной.

Есть и другой, более спорный вариант: от имени Денис через народную форму Дещеня. В некоторых говорах имя Денис сокращали до Деша, а уменьшительное Дещеня могло дать фамилию Дещенин. Но здесь мешает география: фамилия Дещенин почти не встречается в областях, где имя Денис традиционно переделывали в Дешу (это скорее северные и вологодские говоры). Основной ареал фамилии — юг России и Украина, где «деща» как слово было куда привычнее.

Суффикс -ин указывает на то, что фамилия могла закрепиться в среде, где патронимы (отчества) образовывались по принципу «чей?»: Дещенин буквально означал «чей-то сын, принадлежащий Деще». Это характерно для крестьянской и мещанской среды XVI–XVII веков, когда фамилии ещё не были наследственными, а только начинали передаваться. В дворянской среде чаще использовали суффикс -ов/-ев, поэтому Дещенины, скорее всего, были людьми простого звания — ремесленниками или крестьянами.

В дореволюционных источниках фамилия изредка встречается в документах Харьковской и Екатеринославской губерний. Сегодня она остаётся редкой: по открытым данным, в России её носит не более нескольких сотен человек. Встречаются варианты написания с одной «н» (Дещенин) — это норма для фамилий, образованных от основ на -а, где двойная «н» не нужна.