Фамилия Дешкаленко — яркий пример украинской модели фамилии с суффиксом -енко, который в XVI–XVII веках был одним из главных маркеров принадлежности к определённому роду или семье. В буквальном смысле этот суффикс означал «маленький» или «сын», то есть Дешкаленко — это «сын Дешкала». Но вот с основой сложнее: корень «Дешкал» не встречается ни в крестильных святцах, ни в распространённых прозвищах. Это редкий или диалектный вариант.

Скорее всего, в основе лежит личное имя или прозвище Дешко — уменьшительная форма от имени Андрей (через «Андрійко» → «Дрішко» → «Дешко»). Такие фонетические переходы характерны для юго-западных говоров украинского языка, где звуки могли редуцироваться и меняться. Если так, то Дешкаленко — это «внук или сын Дешка», а сам Дешко — человек, которого в семье звали уменьшительно-ласкательным именем.

Есть и вторая, менее вероятная версия: связь с польским или западноукраинским словом «deszcz» (дождь) или «deska» (доска). Но тогда фамилия звучала бы иначе — Дещенко или Десковский. Правдоподобнее всего, что корень уходит в личное имя, а не в предмет или явление.

Географически фамилия Дешкаленко тяготеет к центральной и левобережной Украине — Полтавщина, Черкащина, Киевщина. В российских переписях XIX века она почти не фиксируется, что подтверждает её чисто украинское происхождение. Носители, скорее всего, были казаками или крестьянами, а сама фамилия закрепилась в период, когда украинские фамилии на -енко стали массово вытеснять прозвища.

Интересно, что фамилия не имеет вариантов с суффиксами -ов или -ин, которые часто переделывали на русский лад. Это говорит о том, что семья долго оставалась в украинской среде и не подверглась активной русификации. Если искать однокоренные, то ближе всего — Дешко (без суффикса) и Дешковец (с западноукраинским суффиксом -ец).