Фамилия Дезертинские — редкий случай искусственного именования, возникшего в духовной среде. Её основа — латинское desertio, что означает «оставление», «неисполнение», «пренебрежение» или «побег, дезертирство». В семинариях XVIII–XIX веков такие «говорящие» фамилии давали нерадивым ученикам: если мальчик был неусидчив, часто шалил или пропускал занятия, его могли наградить прозвищем Дезертинский. Связь с военным термином «дезертир» здесь прямая, но бытовой контекст — школьный, а не армейский.

Модель образования фамилии — суффикс -ск- с окончанием -ий, типичный для дворянских и духовных фамилий, указывающий на принадлежность или характеристику. В отличие от просторечных фамилий на -ов/-ев, семинарские именования часто создавали искусственно, по латинским или греческим корням, чтобы подчеркнуть образованность или, как в этом случае, иронично закрепить за учеником его недостаток. Аналогично тому, как от слова «роза» образовали фамилию Розов (вопреки правилу присоединения суффикса к словам мужского рода), здесь латинское слово женского рода desertio легло в основу мужской фамилии через суффикс -ск- — это сознательное отступление от языковой нормы ради благозвучия и книжности.

География фамилии, скорее всего, связана с духовными училищами и семинариями центральной России. Носители Дезертинских могли быть выходцами из семей священно- или церковнослужителей, где фамилии давались не по отцу, а по случаю — за поведение или успехи. Других версий происхождения, кроме семинарской, не существует: корень desert- не встречается в русских народных прозвищах или географических названиях, что подтверждает его книжное, заимствованное происхождение.

Фамилия Дезертинские — не просто памятник русской культуры, а живое свидетельство того, как школа могла навсегда закрепить за человеком его юношескую черту. Определить точное время и место возникновения конкретной ветви рода можно только через серьёзные генеалогические изыскания: архивные записи семинарий, метрические книги и ревизские сказки.