Фамилия Дидилеы — редкий случай, когда написание подсказывает больше, чем звучание. Окончание -ы (а не -ов, -ев или -ин) прямо указывает на севернорусское или сибирское происхождение. В говорах Архангельской, Вологодской, Вятской губерний и в Зауралье фамилии на -ых, -их, -ы (Дидилеы, Дидилевых) закреплялись в родительном падеже множественного числа: «из дома Дидилевых» — «Дидилевы». Со временем форма могла застыть и превратиться в официальную фамилию.

Основа «Дидил» — скорее всего, прозвище или вариант имени. В русских диалектах слово «дидиль» или «дидил» не зафиксировано, но оно может восходить к личному имени Дид, Дидий — сокращённой форме от Дмитрий или Диодор (через народное Дидик, Дидило). В южнорусских и украинских говорах «дiд» означает «дед», а «дiдило» — «старик, дедушка»; если фамилия пришла с юга, то «Дидил» могло быть прозвищем старого, уважаемого человека. Однако суффикс -еы (вместо привычного -ев) указывает скорее на северный диалект, где «дiд» нехарактерно.

Вероятнее всего, фамилия образована от прозвища Дидила — человека с какими-то особенностями, напоминавшими «дидила» (возможно, от глагола «дидилить» — в некоторых говорах «медленно делать, копаться»). Либо это адаптация крестильного имени Дидий (редкое, но встречавшееся в святцах). Поскольку фамилия крайне редкая, можно предположить, что её носители — потомки одной семьи из северных или вятских земель, где сохранилась архаичная модель фамилеобразования. Спорных версий больше нет: притягивать тюркские или финно-угорские корни без документальных подтверждений не стоит.