Фамилия Дидилев на первый взгляд кажется простой по структуре, но её основа ставит перед исследователем несколько вопросов. С точки зрения словообразования это типичная патронимическая фамилия на -ев, образованная от прозвища или имени предка, которое оканчивалось на мягкий согласный или -й. Суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — Дидилев, то есть сын или потомок человека по прозвищу Дидиль.

Главная загадка — корень Дидил-. Самое прямое объяснение лежит в диалектной лексике. В русских говорах, особенно северных и сибирских, слово «дидиль» или «дидель» могло означать «дятел». Прозвище Дидиль давали либо человеку с характерной внешностью (острый нос, пёстрая одежда, суетливость), либо тому, кто, как дятел, был упрям и настойчив. Такие «птичьи» прозвища — Дятел, Сокол, Воробей — были распространены на Руси, и Дидиль мог стать их менее частым вариантом.

Вторая, более сложная версия связана с антропонимическими моделями. В старых писцовых книгах встречаются неканонические имена на -ил: Радил, Путил, Томил. Они образовывались от глаголов или существительных. Теоретически Дидил могло быть производным от глагола «дидить» (в диалектах — «делать, мастерить» или, наоборот, «шалить, проказничать»). Тогда Дидиль — это «мастер» или «проказник», а Дидилев — его потомок. Однако эта гипотеза менее надёжна: глагол «дидить» фиксируется редко и не везде.

Интересно, что фамилия Дидилев не имеет тюркских или финно-угорских следов, которые часто встречаются в Поволжье. Она звучит исконно славянски, и её география, скорее всего, привязана к северным и центральным областям России, где сохранялись архаичные говоры. В отличие от фамилий на -ин или -ский, модель на -ев здесь не даёт подсказки о сословии: её носили и крестьяне, и мещане, и духовенство. Судя по редкости корня, предки носителя фамилии были людьми с ярким, запоминающимся прозвищем, которое закрепилось в роду и дошло до наших дней в виде фамилии Дидилев.