Фамилия Диделев — один из тех случаев, когда внешне простая основа таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд она кажется образованной от имени или прозвища Дидель, но с суффиксом -ев, а не более привычным -ов. В русских фамилиях выбор между -ев и -ов диктуется фонетикой: -ев пишут после мягких согласных, шипящих и ц. Здесь корень оканчивается на мягкий «ль», отсюда и суффикс -ев. Значит, перед нами типичная «патронимическая» модель: Диделев — сын Диделя.

Куда интереснее, что могло означать само имя Дидель. В русских говорах слово «дидель» не фиксируется как нарицательное. Скорее всего, это производная форма от крестильного имени Диодор (в просторечии — Дидер, Дидей) или от Дий (редкое имя, восходящее к греческому «божественный»). Уменьшительно-ласкательный суффикс -ель (как в Гостель от Гостята, или Кудель от Кудьма) превращал полное имя в домашнее прозвище. Таким образом, Диделев — это «внук» или «сын» человека, которого в быту звали Дидель.

Версия с немецким корнем кажется менее вероятной, но её не стоит сбрасывать со счетов. В немецком языке есть фамилия Diedel (от Dietrich) и её производные. Если предки носителя фамилии были выходцами из немецких колоний в Поволжье или Прибалтике, то фамилия могла быть русифицирована путём добавления русского суффикса -ев. Однако для этого требуется, чтобы фамилия уже бытовала в немецкой среде, а затем была адаптирована на русской почве. Такие случаи известны, но они единичны.

Географически фамилия Диделев редкая. В дореволюционных источниках она встречается в основном в центральных губерниях России, особенно в Рязанской и Тамбовской. Это указывает на исконно русское происхождение, скорее всего, из среды крестьян или однодворцев. Сословная принадлежность первых носителей не прослеживается чётко, но по модели образования фамилия относится к массовому слою, сформировавшемуся в XVI–XVII веках. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

В современном русском языке фамилия сохраняет ударение на втором слоге: Диделев. Склоняется как обычное притяжательное прилагательное мужского рода. Вариантов написания в исторических документах почти нет — разве что изредка встречается Дыделев, что может быть результатом акающего произношения или ошибки писаря.