Фамилия Диденев образована от отчества, которое, в свою очередь, восходит к прозвищу или нецерковному имени Диден. В древнерусском языке слово «дид» или «дидо» означало «дед, старик». Такие именования часто давали детям в семьях, где хотели подчеркнуть уважение к старшему поколению или, по народному поверью, обмануть нечистую силу, выдав младенца за старика. Суффикс -ен- в основе указывает на принадлежность: Диден — это «сын Дида» или «маленький Дид» (как уменьшительная форма). Таким образом, Диденев буквально значит «потомок того, кого звали Дидом» или «внук старика».

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий XVI–XVII веков: от личного имени Диден через притяжательное прилагательное «Диденев» (чей сын?) к фамилии. Интересно, что суффикс -ен- в данном случае не уменьшительно-ласкательный, как в фамилиях на -ин (Иванов — сын Ивана), а скорее указывает на «младшего» или «сына» в более архаичной форме. Аналогично образованы фамилии Раденев (от Радя), Веденев (от Ведя).

Географически фамилия редкая и встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Тульской, Рязанской и Воронежской областях. Это объясняется тем, что прозвище Дид было распространено именно в южнорусских и украинских говорах, где слово «дід» до сих пор активно используется в значении «дед». В северных и сибирских регионах фамилия почти не встречается — там предпочитали форму «Дедушкин» или «Дедов».

В дореволюционных переписях носители фамилии Диденев обычно числились государственными крестьянами или однодворцами — потомками служилых людей, охранявших южные рубежи. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её простонародное происхождение. Если сопоставить с однокоренными фамилиями (Дедов, Дедушкин, Диденко), Диденев оказывается самым редким вариантом — возможно, из-за того, что основа «дид» вытеснялась литературным «дед» уже в XVIII веке.