Фамилия Дидиливской — редкий случай, когда окончание выдаёт женский род, а основа заставляет гадать. Перед нами, скорее всего, форма женской фамилии Дидиливский, образованная по модели «чей?»: чья? — Дидиливской. Такое окончание типично для юго-западных регионов бывшей Российской империи, особенно для украинских и белорусских земель, где в документах и быту часто фиксировали именно женский вариант фамилии.

Корень «Дидил-» — тёмный и неочевидный. Он не встречается в списках распространённых прозвищ или имён, что сразу отсекает популярные версии (от Демид, Дидим или Дмитрий). Более правдоподобно, что в основе лежит забытое местное прозвище, возможно, связанное с диалектным словом. В украинских говорах есть «дидило» — так могли назвать деда, старика или ворчуна. Суффикс «-ив-» (Дидил-ив-ский) указывает на принадлежность: Дидиливский — значит «сын или потомок того, кого звали Дидило». Такая модель (основа + -ив + -ский) характерна для фамилий, образованных от прозвищ или имён, и часто встречается на Волыни и в Подолье.

Версия с географическим названием выглядит слабее, но не исключена. Если существовало селение Дидилово или Дидиличи (такие топонимы единично встречаются в западных областях Украины), то фамилия могла означать «выходец оттуда». Однако надёжных исторических источников, подтверждающих существование такого населённого пункта, нет. Скорее всего, фамилия выросла из личного прозвища, а не из названия деревни.

Сословная принадлежность предков Дидиливских — вопрос открытый. Суффикс «-ский» в польской и украинской традиции часто носил шляхетский оттенок, но в XIX веке его активно перенимали и крестьяне, и мещане. Поэтому по одной только фамилии определить, были ли предки дворянами или простыми людьми, невозможно. Нужно смотреть конкретные метрические книги и ревизские сказки.

Итог: фамилия Дидиливской (женская форма от Дидиливский) — это локальное, скорее всего западноукраинское или белорусское образование от прозвища «Дидило» (дед, старик). Она редкая, и её носители, вероятно, происходят из одной небольшой местности, где прозвище закрепилось за родом.