Фамилия Дидовський — классический пример украинской фамилии, образованной с помощью суффикса -ськ(ий). Эта модель в XVI–XVII веках была особенно популярна среди казацкой старшины и шляхты: она указывала на принадлежность к месту или роду. В русском языке суффикс часто адаптируется как -ский, поэтому встречаются варианты Дидовский и Дидовський — разница только в орфографии, корень один.

Основа фамилии — «дід» (дед). В украинском языке это слово имело не только прямое значение «старый человек, предок», но и прозвищное. «Дідом» могли назвать уважаемого старшего в роду, опытного хозяина, а иногда — ворчливого или мудрого старика. Прозвище Дід фиксируется в украинских реестрах и актах XVII–XVIII веков. От него через патронимический суффикс -ов- (Дідов) и добавочный -ський и возникла фамилия Дидовський. То есть исходно она означала «потомок того, кого звали Дід» или «происходящий от Діда».

В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще были крестьянскими, фамилии на -ський в украинской среде несли оттенок социального статуса. Их носители часто принадлежали к казачеству, мещанству или мелкой шляхте. Поэтому предки человека с фамилией Дидовський могли быть не просто крестьянами, а, например, казаками или реестровыми служилыми людьми, которые закрепили за собой родовое прозвание.

Географически фамилия тяготеет к центральной и западной Украине — Черкасской, Киевской, Винницкой областям. Встречается она и в польских метриках, поскольку до разделов Речи Посполитой многие украинские фамилии на -ський фиксировались в польской письменной традиции. В России фамилия редкая, чаще встречается её «обрусевшая» форма Дидовский.

Стоит отличать Дидовського от фамилии Дедовский. Последняя образована от русского слова «дед» и суффикса -овск(ий) — она могла быть искусственной, семинарской или дворянской, тогда как украинская форма — народная, прозвищная.