Фамилия Диевская — женская форма, но в русской традиции закрепилась и как общая (по мужу или по отцу). Её основа — корень «Ди-», который может восходить к разным источникам. Самый вероятный: краткая форма крестильного имени Дий (от греческого «Диос» — «божественный», либо от латинского «Диус» — «божий»). В святцах это имя встречается редко, но на Руси бытовало в простонародье, особенно в южных и западных регионах. От него образовали фамилии Диев, Диевский — и, соответственно, Диевская.

Менее распространённая версия — связь с топонимом. В польских и белорусских землях есть сёла и хутора с названием Диево, Диевка. Тогда фамилия Диевская указывает на выходца из такого места: «родом из Диева». Суффикс «-ск-» в этом случае типичен для дворянских или шляхетских фамилий, но в России он быстро перестал быть маркером сословия — так могли записать и крестьянина, переселившегося в другую губернию.

Третья, самая редкая гипотеза — происхождение от прозвища Дий, которое в диалектах иногда означало «дикий», «нелюдимый» (сравните с древнерусским «дивь» — «дикий»). Однако это лишь предположение, подкреплённое единичными записями в северных говорах.

Фамилия Диевская — не массовая. Она встречается в центральных областях России (Тверская, Московская, Ярославская), а также в Беларуси и на Украине, что подтверждает её возможное западнорусское или польское происхождение. В документах XVIII–XIX веков носители фамилии чаще всего числились мещанами или однодворцами — то есть не были ни крепостными, ни знатными, а занимали промежуточное положение.