Фамилия Дочупайло — один из ярких примеров украинской фамилии, образованной от глагольной основы. Её ядро — глагол «дочупати» или «дочупувати», который в юго-западных говорах означал «допетрить», «понять», «дойти своим умом». Суффикс -айло, характерный для украинского и польского языков, присоединялся к глагольным корням и указывал на деятеля, склонного к многократному или характерному действию. Такая модель даёт фамилии с оттенком шутки или иронии: Дочупайло — это «тот, кто докапывается до сути», «догадливый» или даже «человек, который всё понимает с трудом, но упорно доходит до истины».

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что корень «чуп-» в украинской ономастике не единичен: встречаются Чупайло, Чупак, Чуприна. Однако приставка до- в данном случае меняет значение: она указывает на результат действия («до-» = «до конца»), а не на сам процесс. Таким образом, Дочупайло — это не просто «понимающий», а «допонимающий», «добивающийся ясности». В польском языке есть аналогичная структура (например, Doczupajło), что говорит о возможном влиянии польской традиции прозвищ на украинскую почву.

Социальная история фамилии типична для украинских прозвищных фамилий: она возникла в среде казачества или крестьянства, где человека могли называть по характерной черте характера. Фамилия не дворянская, не связана с географическим названием или профессией — она чисто бытовая, «характерологическая». Это значит, что предок носителя был, скорее всего, человеком неспешным, вдумчивым, возможно, немного медлительным в суждениях, но упорным в поиске ответа.

В написании фамилии встречается вариативность: иногда фиксируют вариант Дочупайло с ударением на второй слог (До-чу-пай-ло), но в украинском языке ударение чаще падает на третий слог — Дочупайло. В русских документах фамилия могла записываться через «о» в суффиксе (Дочупайло) или с «а» (Дочупайла) под влиянием акающих говоров, но основной и этимологически верный вариант — на -о. Фамилия редкая, не входит в списки самых распространённых, что делает её носителей обладателями довольно уникального родового имени.