Фамилия Дочупайлов — редкий случай, когда основа прозвища читается почти буквально, но при этом ставит перед исследователем несколько вопросов. Словообразовательная модель прозрачна: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Дочупайла), а само прозвище Дочупайло — это глагольная форма с элементом -ло, характерным для прозвищ по действию (ср. Держиморда, Объедалов, Непейвода). В основе лежит глагол «дочупать» — в русских говорах он означал «дойти до сути, догадаться, сообразить». Таким образом, Дочупайло — это человек, который до всего доходит своим умом, догадливый, смекалистый.

Однако здесь есть тонкость. Форма «дочупайло» могла возникнуть и как шутливое переосмысление более старого прозвища. В некоторых диалектах существовало слово «чупа» (или «чупка») — так называли неопрятного, чумазого человека, грязнулю. В этом случае «дочупайло» — ироничное прозвище того, кто «дочупался» до грязи, то есть выпачкался, или же, наоборот, человека, который слишком дотошно ищет грязь вокруг. Первая версия — от «догадаться» — кажется более мотивированной и логичной, так как глагол «чупать» в значении «понимать» жив в южнорусских и украинских говорах.

Географически фамилия тяготеет к югу России — к Курской, Воронежской, Ростовской областям, а также к украинскому пограничью. Фамилии с основой на -чупай (Дочупайлов, Недочупаев) встречаются именно там, где в речи бытовало слово «чупать». В отличие от более распространённых фамилий на -ов, которые часто образовывались от крестильных имён, Дочупайлов — чисто прозвищная фамилия, и её носитель в XVI–XVII веках, скорее всего, был не боярином или дворянином, а крестьянином или посадским человеком, получившим меткое уличное прозвище за свой склад ума.

В написании есть одна особенность: ударение, скорее всего, падает на последний слог — ДочупайлОв, хотя в разговорной речи его нередко смещают на третий слог. Поскольку фамилия редкая и не попала в массовые списки дворянских родов, её носители, вероятно, происходят из одного или нескольких близких родовых гнёзд, и для точной генеалогии имеет смысл искать предков в метрических книгах южных губерний.