Фамилия Долещински — один из тех случаев, когда польское происхождение видно сразу, но с русским ухом может возникнуть путаница. Окончание -ски (в русской передаче часто -ский) типично для шляхетских фамилий Речи Посполитой, но в данной форме — без мягкого знака и с конечным -и — фамилия сохраняет оригинальное польское звучание. Это не ошибка переписчика, а признак того, что носитель или его предки долгое время жили в польской языковой среде, где фамилии вроде Doleszczyński писались и произносились именно так.

Основа фамилии — топонимическая. Долещински, скорее всего, образована от названия населённого пункта типа Долещин, Долещины или Долещице. В Польше и на западе современной Беларуси такие названия встречаются, хотя и не на каждом шагу. Корень «дол-» в славянских языках чаще всего указывает на «дол» — низину, лощину, низкое место. Соответственно, Долещински — это «тот, кто родом из Долещин», то есть из села, стоявшего в низине. Суффикс -щин- в основе указывает на принадлежность к месту или группе людей, что типично для польских фамилий на -ski, которые изначально были прилагательными: «долещинский» — «относящийся к Долещинам».

Версия о происхождении от прозвища «долещик» (человек, живущий в долине) менее вероятна, хотя и возможна. Обычно польские фамилии на -ski закреплялись за землевладельцами, получившими фамилию по названию своего имения. Поэтому предок-носитель фамилии Долещински, скорее всего, был мелким шляхтичем или однодворцем, владевшим участком в низине. После разделов Польши такие фамилии вместе с носителями переходили в российские губернии, где окончание могли русифицировать в -ский, но нередко оставляли и исходную форму — как знак сословной памяти.

Встречаемость фамилии сегодня невысока. Она рассеяна по территории бывшей Речи Посполитой: Польша, западные области Украины и Беларуси, а также потомки эмигрантов в США и Канаде. В России фамилия Долещински — редкость, и её носители почти наверняка имеют польские или западнорусские корни. Отличить её от похожих фамилий (Долецкий, Долинский) помогает именно польский суффикс -щин- и твёрдое окончание -и, которое не даёт спутать её с русскими аналогами.