Фамилия Долещук звучит по-западноукраински, и это первая зацепка. Суффикс -ук (-чук) в украинской ономастике — один из самых распространённых патронимических формантов. Он указывает на «сына» или «потомка» человека, в основе фамилии которого лежит имя, прозвище или род занятий. В случае Долещук основа — Долеш, а -ук — уменьшительно-сыновий суффикс. То есть Долещук — это «сын Долеша» или «маленький Долеш».

Корень «дол-» многозначен, и здесь возможны два основных варианта. Первый и самый вероятный — от слова «доля» (часть, судьба, надел). Прозвище Доля могли дать человеку, который получил хороший земельный надел, либо тому, кого считали счастливчиком («доля ему выпала»), либо, наоборот, бедняку («бездольному»). Второй вариант — от «дол» (низина, долина). Тогда Долеш — это тот, кто живёт в низине или родом из села, стоящего в долине. Менее вероятна, но возможна связь с именем Далмат или его народной формой Долмат, где «дол-» — результат переосмысления.

Географически фамилия Долещук плотнее всего привязана к Волыни, Ровенской и Хмельницкой областям, а также к соседним районам Беларуси. Это типичная западноукраинская модель, где фамилии на -ук не вытеснили, а дополнили польские и русские форманты. В документах XVIII–XIX веков носители такой фамилии чаще всего были крестьянами или мещанами, а само прозвище Долеш, скорее всего, возникло в среде, где земельная «доля» имела прямое отношение к социальному статусу.

Интересная деталь: в отличие от фамилий на -енко, которые распространены по всей Украине, -чук — маркер именно западных регионов, где патронимы на -ук со временем стали вытеснять более древние формы. Долещук — не исключение; его можно встретить в сёлах, где до сих пор помнят, что «долею» называли не только судьбу, но и конкретный участок земли при переделе общинных угодий. Таким образом, фамилия хранит память и о семейном родстве, и о хозяйственном укладе позапрошлого века.