Фамилия Долибошко звучит необычно даже на фоне других украинских фамилий. Её сразу хочется разобрать на части, и это правильно: перед нами яркий пример прозвищной фамилии, где за основу взято не имя и не профессия, а целая фраза-характеристика.

Модель образования типична для западноукраинских земель. Суффикс -ко (в исходной форме -к-о) — один из самых распространённых в украинской антропонимии. Он мог выполнять уменьшительную, ласкательную или, как в этом случае, просто фамильную функцию, превращая прозвище в наследственное имя. Основа же — глагольное сочетание «долибош», которое восходит к форме «долибати» или «долубати» — то есть «долбить», «долбать», «продолбить». В украинских говорах «долубати» означало «продолбить отверстие», а в переносном смысле — «добиться чего-то упорным трудом», «докопаться до сути», иногда даже «надоесть». В польском языке есть схожий глагол dłubać (ковырять, долбить), что указывает на возможное влияние соседних диалектов.

Прозвище Долибошко, скорее всего, дали человеку с определённым складом характера: настойчивому, дотошному, может быть, даже въедливому. По другой версии, менее вероятной, прозвище могло относиться к ремеслу — например, к плотнику или каменотёсу, который «долбит» материал. Но глагол в повелительном наклонении («долибош» — «долби!») звучит скорее как шутливая или укоризненная характеристика, чем как профессиональное прозвище.

Географически фамилия привязана к западу Украины — Волыни, Подолью, Галичине. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: прозвище закрепилось в одном или нескольких сёлах и не распространилось широко. Сословных ограничений у такой фамилии не было: её могли носить и крестьяне, и казаки, и мещане — всё зависело от того, где жил первый носитель.

Интересно, что фамилия Долибошко — редкий случай, когда прозвище сохранило глагольную основу в почти неизменном виде, без типичного суффикса деятеля (вроде -ар или -ник). Это делает её похожей на такие украинские фамилии, як Долубай, Долбня или польские Длубак, Длубан. Но Долибошко стоит особняком: оно звучит как приказ или восклицание, застывшее в фамилии.