Фамилия Доливайло — один из ярких примеров того, как прозвище, закрепившись за человеком, превратилось в родовое имя. Её основа — глагол «доливать» в повелительном наклонении, что сразу выдает характер происхождения: перед нами «производственная» фамилия, образованная по той же модели, что и Держиморда, Убирайло или Подопригора. Суффикс -айло в восточнославянских фамилиях часто указывает на деятеля, совершающего действие, причем нередко с оттенком некоторой навязчивости или постоянства. Таким образом, Доливайло — это «тот, кто постоянно доливает».

О чём идёт речь в исходном прозвище? Самая правдоподобная версия — ремесленная. В среде трактирщиков, целовальников или просто усердных хозяев постоялых дворов «доливайлой» могли прозвать слугу или самого содержателя, который не скупился подливать гостям вино или пиво. Прозвище могло закрепиться и за бочкарем, который доливал жидкость в бочки для усадки, или за работником на винокурне. Менее вероятно, но тоже возможно, что прозвище носило ироничный или бытовой характер: так могли назвать человека, который вечно доливал воду в чайник или подливал масло в лампу.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Модель на -айло особенно характерна для украинской и белорусской ономастики, хотя встречается и в южнорусских говорах. Встречаются варианты написания: Доливайло, Доливайла, Долевайло — все они восходят к одной основе и различаются лишь местными особенностями произношения и записи в документах.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто указывали на принадлежность отцу (Иван — Иванов), Доливайло — это прямое прозвище, которое давалось самому человеку. Поэтому его носители в большинстве своём происходят из крестьянской или мещанской среды, где такие «говорящие» прозвища были обычным делом. Сословной элитарности в этой фамилии нет, но есть живая история повседневного быта и ремесла.