Фамилия Долобовский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: основа плюс суффикс -ск(ий). Этот суффикс указывает на территориальную или топонимическую связь: такую фамилию мог получить человек, владевший землёй в определённом месте или родом оттуда. В отличие от более массовых фамилий на -ов и -ин, которые часто происходят от прозвищ или профессий, фамилии на -ский в старину чаще носили дворяне, шляхта, духовенство или жители городов, переселившиеся из другой местности.

Корень «Долоб-» — самый интересный элемент. Он явно восходит к древнему топониму. Наиболее вероятная версия — связь с летописным урочищем Долобск (Долобьское озеро). Это место известно по «Повести временных лет»: на Долобском озере под Киевом в 1103 году состоялся знаменитый съезд русских князей, решивших совместно выступить против половцев. Озеро находилось вблизи Киева (предположительно в районе нынешнего Долобецкого острова на Днепре). Если фамилия происходит от этого топонима, то её носитель — выходец из местности, прилегавшей к Долобску, или потомок человека, владевшего там землёй.

Вторая, менее распространённая гипотеза связывает основу с древнерусским словом «долоб» или «долобь» — так в некоторых говорах называли долото или нечто выдолбленное (например, лодку-долблёнку). В этом случае фамилия могла быть прозвищной: Долоб — мастер, делавший долблёные изделия (лодки, корыта, ульи). Однако суффикс -ский для профессиональных прозвищ нехарактерен: скорее мы бы получили фамилию Долобов или Долобин. Поэтому топонимическая версия с киевским Долобском убедительнее.

Фамилия редкая и географически привязана к западнорусским и украинским землям. Встречается в основном на территории современной Украины, в Беларуси и в юго-западных областях России. Вариант написания с буквой «о» во втором слоге (Долобовский) — нормативный, но в документах XIX века могла встречаться путаница с «Далабовский» или «Долубовский» из-за аканья или местных говоров.

Таким образом, фамилия Долобовский — это родовое именование, скорее всего, указывающее на происхождение предка из древнего урочища под Киевом. Если ваши предки носили эту фамилию, они могли быть либо служилыми людьми (шляхтой), либо крестьянами, переселившимися с киевских земель на восток или север, что и закрепило за ними это редкое топонимическое прозвание.