Фамилия Дорогенская — вариант женского рода от Дорогенский, и её происхождение неочевидно: перед нами случай, когда сходство с понятными словами скорее запутывает, чем проясняет историю. В её основе лежит прозвище или, что вероятнее, фамильное прозвание Дорогенский, а суффикс -ск- указывает на связь с географическим названием или на принадлежность к определённой местности.

Самая прямая версия — топонимическая. Фамилия могла образоваться от названия населённого пункта вроде Дороговь или Дорогень. Такие топонимы встречались в западнорусских и польских землях, и их корень восходит к устаревшим словам «дорогота», «дороговь» — то есть «дороговизна», «высокие цены». В этом случае первый носитель фамилии был либо выходцем из такого места, либо получил прозвище по названию родной деревни.

Если же отталкиваться не от топонима, а от нарицательной лексики, то прозвище Дорогенский могли дать человеку по разным причинам. В народной речи «дорогой» означало «ценный, любимый, желанный» — такое прозвище могло закрепиться за желанным ребёнком или за человеком, которого высоко ценили в общине. Другая возможность — связь со словом «дорога»: тогда Дорогенским называли ямщика, возницу или, в переносном смысле, человека «путного», рассудительного, знающего жизнь.

Менее очевидная, но допустимая версия отсылает к слову «дорогильный» — так в старину называли шёлковую ткань. Прозвище в таком случае могло относиться к торговцу тканями или к щеголю, любившему дорогую одежду.

Словообразовательная модель на -ский характерна для фамилий шляхетского или дворянского круга, а также для тех, кто получил фамилию по названию имения или города. Однако носители Дорогенских могли быть и из духовного сословия — семинаристы нередко получали фамилии по принципу «благозвучия», отвлечённые от корней, связанных с приятными понятиями.

Что касается ударения и написания: форма Дорогенская с ударением на втором слоге (ДорОгенская) указывает на корень «дорог», а вариант с ударением на третьем (ДорогЕнская) сближает фамилию с польскими или белорусскими топонимами на -ен. В любом случае, перед нами фамилия, которая могла родиться и в крестьянской среде, и в среде служилых людей, но её точное происхождение остаётся предметом догадок — слишком много значений даёт один и тот же корень.