Фамилия Дорохольский — редкая, и её этимология не лежит на поверхности. Чтобы добраться до корня, проще всего разбить слово на части: основа «Дорохол-» и типичный для шляхетских и духовных фамилий суффикс «-ский». Этот суффикс указывает на то, что фамилия образована от географического названия — скорее всего, от имени села, хутора или урочища Дорохоль, Дорохоли или Дорохолево. Владельческий суффикс «-ский» в прошлом часто присваивался дворянам, но со временем стал массовым и у крестьян, переселявшихся из таких мест.

Сама основа «Дорохол-» неочевидна. Наиболее вероятно, что в ней соединены два славянских корня: «дорог» (в значении «дорогой, ценный») и «холм». В древнерусской топонимике названия вроде «Дорогохолм» или «Дорогобуж» встречаются, и «Дорохоль» могло быть сокращённой формой от «Дорогий Холм» или «Дорогой Холм» — то есть поселение на возвышенности, которое считалось важным, богатым или красивым. Звуковой переход «г» в «х» (Дорог- → Дорох-) возможен в диалектной речи или под влиянием украинского, белорусского языков, где «дорогий» произносится мягче.

Менее правдоподобная версия — от личного прозвища «Дорохол» (человек, который «дорого холит», то есть слишком сильно опекает или ценит кого-то). Но прозвища на «-ол» в русской антропонимике встречаются редко, а топонимическое объяснение даёт более прямой путь к фамилии.

Таким образом, предки носителя фамилии Дорохольский, скорее всего, происходили из населённого пункта с названием, восходящим к «Дорогой Холм». Фамилия могла сформироваться в западнорусских землях (современные Украина, Беларусь, запад России) — там, где топонимы с корнем «холм» часты, а суффикс «-ский» был особенно распространён среди мелкой шляхты. В сословном плане это могла быть как дворянская, так и крестьянская фамилия, но её форма указывает на более высокий социальный статус предков по сравнению с простыми фамилиями на «-ов» или «-ин».