Фамилия Драгошанская — редкая и нестандартная для русского уха. Чтобы понять её происхождение, придётся отбросить привычную модель «Иван → Иванов» и обратиться к географии Восточной Европы.

Первое, что бросается в глаза, — основа «Драгош-». Она явно не русская, а западнославянская или молдавская. В польском, чешском и словацком языках «drogi» означает «дорогой», «милый». Отсюда — множество имён-композитов: Драгомир, Драгослав, Драгош. Упрощённое Драгош (Drahosz) в Польше и Чехии было вполне самостоятельным личным именем или прозвищем. В молдавской и румынской традиции Драгош — это и имя, и знаменитый исторический персонаж (Драгош Водэ, легендарный основатель Молдавского княжества). Так что носитель фамилии Драгошанская может вести свою родословную из земель, где пересекались славянские и романские влияния — от Буковины до Подкарпатья.

Суффикс «-ан-» в фамилиях на «-ский» часто указывает на принадлежность к местности или роду. «Драгошанский» — это, скорее всего, «тот, кто из рода Драгоша» или «житель села Драгошаны». Такие топонимы реально существуют в Молдове и на западе Украины (например, село Драгошаны в Черновицкой области). Фамилия могла возникнуть как прозвище переселенца из этого села или как фамилия шляхтича, владевшего таким имением. А окончание «-ская» — чисто женская форма, но в русской традиции она закрепилась за женщинами, тогда как мужской вариант — Драгошанский.

Есть и более прозаичная версия: в некоторых говорах «драгош» могло быть прозвищем жадного или, наоборот, щедрого человека (от «дорогой» в смысле «ценящийся выше меры»). Но она менее убедительна, так как суффикс «-ан-» в прозвищах редко даёт фамилию на «-ский» — обычно это «-ов» или «-ин». Поэтому географическое или родовое происхождение выглядит правдоподобнее.

Встречаемость фамилии Драгошанская крайне низкая. В России она почти не фиксируется до XX века, что говорит о её позднем появлении здесь — скорее всего, вместе с миграцией из Западной Украины, Молдовы или Польши. Встретить её можно в архивных записях Бессарабской губернии или среди потомков польской шляхты, переселившихся в центральные губернии после разделов Речи Посполитой.