Фамилия Драгошанский — редкий пример, где географическая основа и суффикс указывают на шляхетское происхождение, но с оговорками. Суффикс -ский традиционно для восточнославянских и польских фамилий образовывал прозвища от названий местностей, часто давая их владельцам или выходцам из этих мест. В случае Драгошанского основа — «Драгошаны» или «Драгошань». Это топоним, который с высокой вероятностью выводится из молдавского или румынского имени Драгош (Dragos) — так звали легендарного воеводу, основателя Молдавского княжества в XIV веке. Соответственно, предок носителя фамилии мог быть родом из села или хутора, названного в честь этого имени или его владельца.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная для украинского Правобережья: основа «Драгош» могла быть личным прозвищем или именем, а суффикс -ан- (как в Драгошан) — патронимическим, указывающим на сына или потомка Драгоша. Тогда «Драгошанский» — это уже вторичная фамилия, образованная от отчества «Драгошан» (сын Драгоша) с добавлением дворянского суффикса -ский. Такая модель характерна для мелкой шляхты, которая в XVI–XVII веках «оформляла» свои фамилии по польскому образцу, чтобы подтвердить благородное происхождение.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям (Волынь, Подолье) и Молдове, где имя Драгош было распространено. В Российской империи носители Драгошанских могли быть как потомками польской шляхты, так и выходцами из молдавских бояр. Встречается она крайне редко — в современных базах данных по России и Украине фиксируются единичные случаи, что подтверждает её локальный, почти угасший характер.

Что касается сословной принадлежности, то фамилия на -ский в XVIII–XIX веках давала её носителю формальное право претендовать на дворянство, но на практике многие «польские» фамилии этого типа носили и однодворцы, и казаки, и закрепощённые шляхтичи. Поэтому предок Драгошанский мог быть и обедневшим землевладельцем, и священником, и крестьянином, сохранившим фамилию от более знатных времён. Единственное, что можно утверждать точно: основа фамилии — не русская, а западнорусская или молдавская, и связана она с именем, которое носило историческое значение.